Химики из Института общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН совместно с коллегами из Института физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН на основе широко известных красителей – фталоцианинов получили новый класс молекулярных переключателей – веществ, которые обратимо меняют свои свойства под действием внешних факторов – света, нагревания или химических превращений. В данном случае, свойства красителя зависели от кислотности раствора – так, под действием щелочи они превращались в формы, способные поглощать инфракрасный свет, тогда как это свойство пропадало в присутствии кислоты. Поскольку ткани тела наиболее прозрачны именно для инфракрасного света, такие красители могут использоваться в медицине для терапии и диагностики онкологических опухолей, чья кислотность обычно отличается от здоровых тканей. Работа опубликована в престижном журнале Американского химического общества JACS. «Необычность этого открытия заключается в том, что впервые мишенью для переключения свойств фталоцианинов стало их незыблемое свойство – ароматичность. В органической химии термин ароматичность используется для описания строения и свойств циклических молекул с особенно устойчивой замкнутой системой сопряженных химических связей. Размыкание этого контура связей без разрушения фталоцианинового кольца ранее считалось невозможным, но именно такую реакцию мы и смогли открыть» – прокомментировала работу один из авторов статьи, главный научный сотрудник ИОНХ РАН, член-корреспондент РАН Юлия Горбунова. Фталоцианины – это получаемые в промышленных масштабах синтетические синие и зеленые красители, чьи молекулы представляют собой замкнутые циклы, построенные из атомов углерода и азота, а в центре этих колец находятся атомы металлов, например, меди, железа, кобальта и т.п. По своему строению и свойствам такие молекулы похожи на широко известные природные красители – зеленый хлорофилл растений и красный гем крови. В последнее время фталоцианины все шире применяются и в других областях современной электроники и медицины, например, для проведения фотодинамической терапии онкологических и бактериальных заболеваний. Для этого химики научились модифицировать их структуру и придавать им новые свойства, в том числе и за счет введения в полости их колец различных элементов Периодической таблицы Д. И. Менделеева. Ранее изученные методы модификации фталоцианинов сохраняли их ароматичность, но химикам удалось найти первый пример, когда она нарушается. Для этого в полость фталоцианинового кольца ввели атом фосфора, несущий большой положительный заряд. Благодаря этому получившиеся молекулы стали способны присоединять отрицательно-заряженные частицы – например, гидроксид-анионы, содержащиеся в щелочах, с образованием уникальных неароматических фталоцианинов. Вернуть им ароматичность позволяет введение в систему кислоты, при этом молекула полностью восстанавливает свои исходные свойства. Этот процесс может повторяться неоднократно. Такие переключатели могут стать основой принципиально новых технологий, связанных с созданием умных материалов для медицины и электроники, а важность развития этого направления подчеркивается присуждением в 2016 г. Нобелевской премией по химии «за дизайн и синтез молекулярных машин» (Ж.-П. Соваж, Дж. Стоддарт и Б. Феринга). Работа поддержана Российским фондом фундаментальных исследований (№20-33-70145), Российским научным фондом (№19-13-00410) и Министерством науки и высшего образования РФ.